V Městských divadlech pražských od roku 2019.
Narodil se v Brně jako Tomáš Sýkora. V roce 2015 se rozhodl přijmout jméno svého dědečka Ivana Konstantina Milostného. Tomáš Milostný vystudoval na JAMU obor činoherní herectví. Od roku 1999 doteď působí v Divadle Husa na provázku. Mezi jeho nejvýznamnější divadelní role patří například Smerďakov v Bratrech Karamazových, Hugo Pludek v Zahradní slavnosti, Kubeš v Baladě pro banditu, Rogožin v Idiotovi, Švejk a mnoho dalších. Tomáš Milostný spolupracuje i s jinými divadly, mezi něž mimo jiné patří Národní divadlo Brno, HaDivadlo, Stage Art, Divadlo Feste a Spolek sešlých. Výraznější role měl ve filmech Kuličky (2008), Muži v říji (2009), Sráči (2011), Ženy, které nenávidí muže (2011) a v seriálech Kancl (2014) a Bohéma (2016).